Cortona fu una delle dodici città della confederazione etrusca. Delle sue primitive mura ciclopiche si possono ancora oggi osservare imponenti tratti appena  modificati  da  mura  medievali. Salvo  pochi  bei  palazzi rinascimentali, il carattere prevalente degli edifici cortonesi è medioevale e contribuisce a conferire alle strette ed erte strade un aspetto molto suggestivo. Data la posizione elevata (600 m.s.m.) da ogni punto di Cortona si gode una stupenda vista che abbraccia tutta la Valdichiana.

Nel clima proficuo e culturalmente vivace del Rinascimento incontriamo la figura dell'insigne pittore l'Angelico, famoso per l'Annunciazione, Francesco Laparelli noto architetto militare e Giovan Bttista Modalio, umanista vissuto alla sfarzosa corte di Leone X

Santa Margherita, detta Da Cortona perché lì visse la seconda parte della sua vita e lì morì, nacque nel 1247 a Laviano, nel territorio di Castiglione del Lago, dove cominciano le colline che guardano verso la Toscana. Ed a Laviano, oltre alla sua casa natale, si trovano le maggiori testimonianze legate al suo culto, come la chiesina della conversione al Pentimento, costruita nel 1700 al fianco della secolare Quercia del Pianto, l’albero che assistette a quella profonda crisi mistica che la portò fino alla Santificazione. Nella chiesina del Pentimento ed in quella dei Santi Vito e Modesto, ma anche nella vicina Parrocchiale di Pozzuolo è possibile ammirare alcune fra le più importanti opere dell’iconografia margheritiana. Laviano è un piccolissimo paese: un colle, una chiesa, poche case intorno, ma in questa solitudine serena ed inviolata ancora oggi è forte la presenza di Lei, la Santa dalla vita drammatica e tumultuosa, umiliata dal peccato e glorificata dalla Grazia.