Pienza si trova su una collina che domina la Val d'Orcia. La Val d'Orcia è una vallata tutta brulla coltivata solo a grano, resa famosa filmati pubblicitari e da bellissime foto che spesso troviamo nei giornali e calendari. Pienza è famosa per il pecorino e dice che anche il re Carlo Magno l'abbia mangiato. Carlo Magno mentre stava andando a Roma dal papa, si fermò a dormire a Pienza, che allora si chiamava Corsignano. Un abate che stava di casa lì vicino, gli dovette dare cena, ma era preoccupato perché non aveva niente di pronto, così gli portò solo un po' di cacio, cioè di formaggio pecorino e un po' di pane. Aveva paura di fare proprio una brutta figura, e invece Carlo Magno lo mangiò molto volentieri.

La sua collocazione al centro della Val d'Orcia, una valle bellissima e intatta dal punto di vista paesaggistico, rende la cittadina perfettamente in grado di documentare ancora oggi l'interesse fondamentale che l'architettura umanistica pose nel rapporto uomo-natura, anche in riferimento all'importanza che questo rapporto ebbe durante l'età classica.

La robusta cinta muraria e la torre del cassero che svetta sulla collina sono i segni dell'intenso passato del borgo, baluardo del sistema difensivo della Repubblica di Siena. E' proprio con il passaggio sotto la protezione di Siena che ha inizio la storia di Monticchiello di cui, in realtà, si hanno notizie che risalgono a molto prima dell'epoca comunale, come dimostra il fatto che il suo nome vien fatto risalire alla gens romana Clelia.